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cas:55750-62-4,3-(Maleimido)propionic acid N-hydroxysuccinimide ester

時間:2024-12-25 10:24:42       瀏覽:9

常用名 3-馬來酰亞胺丙酸 N-羥基琥珀酰亞胺酯

英文名 N-Succinimidyl 3-maleimidopropionate

CAS號 55750-62-4

分子量 266.20700

密度 1.55g/cm3

沸點 448.8oC at 760mmHg

分子式 C11H10N2O6

熔點 168-170 °C(lit.)

閃點 225.2oC

N-Succinimidyl 3-maleimidopropionate

3-馬來酰亞胺丙酸 N-羥基琥珀酰亞胺酯(3-Maleimido-propionic acid N-hydroxysuccinimide ester)是一種具有多功能性的化合物,通常用于生物分子標記、交聯以及藥物遞送等應用中。它結合了馬來酰亞胺基團(maleimide)和N-羥基琥珀酰亞胺酯(NHS ester)兩種常見的活性基團,使其具有較強的化學反應性。

化學反應性

馬來酰亞胺基團與硫醇(-SH)基團反應,生成硫醚連接,用于化學交聯和分子標記。這種反應在生物分子(如蛋白質、抗體、核酸)修飾中非常重要。

NHS酯則可以與含有胺基(-NH?)的小分子、蛋白質、肽或核酸反應,生成酰胺鍵。NHS酯的反應性高,且能夠在溫和的條件下進行,避免了過度反應和副作用。

合成方法

3-馬來酰亞胺丙酸 N-羥基琥珀酰亞胺酯通常通過以下合成路徑得到:

合成馬來酰亞胺基團:首先合成馬來酰亞胺部分(C?H?NO),通常通過馬來酸酐或馬來酸與胺類化合物的反應得到。

合成丙酸部分:可以通過化學方法將丙酸(CH?COOH)引入到合成中。

連接NHS酯:使用NHS(N-hydroxysuccinimide)和酰化劑將NHS酯基團連接到馬來酰亞胺丙酸分子上。

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